Първата в България международна регата за крeйсерски яхти е с начало 18 юни 1976 г. и е организирана от пристанище Варна. Тогава тя се нарича „Георги Димитров“, и както подобава, е посветена на годишнина от рождението на Г. Димитров. В това първо издание на регатата вземат участие отбори от България, СССР и Полша. Яхтите са разделени в шест класа като стартират общо 19 екипажа. Програмата предвижда участие в две групи с различни маршрути: Варна – Евпатория – Одеса – Варна и Варна – Одеса – Варна, като по този начин са проплавани съответно около 650 и 490 морски мили. На 26.06.1976 г. състезателите успешно акостират във Варна.
Регатата става ежегодна като в следващите години се променя маршрутът на гонките: I етап: Варна – поворотен знак пред н. Калиакра – заобикаляне на о. „Св. Иван“ с десен борд – Несебър; II етап: Несебър – поворотен знак пред н. Емине – Созопол; III етап – Созопол – Варна. През 80-те г. се добавя и IV етап: гонка по олимпийска дестинация във Варненския залив. Организира се от Порт Варна с подкрепата на в. „Народно дело“.
С течение на времето, състезанието претърпява множество промени. Променя се съставът на участниците, маршрутът, датата на стартиране, а след демократичните промените през 1989 г. се сменя и името ѝ. Приема името на пристанището организатор – Ветроходна регата „Порт Варна“.
Тя е едно от най-старите и престижни ветроходни състезания като често победителят в него получава в края на годината и Златния глобус „Кор Кароли“.
